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原料药系列

阿昔洛韦 Acyclovir 59277-89-3

阿昔洛韦 Acyclovir 59277-89-3

产品描述:

中文别称:9-(2-羟乙氧基甲基)鸟嘌呤

CAS No:59277-89-3

资质:GMP 国药准字H19993017

产品名称:阿昔洛韦

化学结构式:阿昔洛韦的化学结构式


别名:阿苷洛韦;阿昔洛韦;阿昔罗韦;9-[(2-羥乙氧)甲]鳥嘌呤;9-(2-羟乙氧基甲基)鸟嘌呤;开糖环鸟苷;开链鸟嘌呤核苷


英文名称:Acyclovir


CAS号: 59277-89-3


分子式: C14H26N4O11P2


分子量: 488.32


用途:阿昔洛韦是嘌呤核苷衍生物,对DNA的合成有抑制作用,其抗疱疹病毒活性比阿糖腺苷强160倍,用于疱疹病毒性疾病


生产方法:

        

        方法1:以鸟嘌呤为原料。鸟嘌呤和乙酐混合,加入少量乙酸和乙酸锌,搅拌回流。减压蒸去过量的乙酐,冷至0℃过滤,滤饼用乙醇和水洗,干燥,得N,N,-二乙酰鸟嘌呤,收率92.6%。

        将乙酐、乙酸和对甲苯磺酸混合,冷至10℃以下。搅拌下加入二氧五环,控制内温在40℃以下。冷至室温,加入甲苯和N,N’-二乙酰鸟瞟呤,搅拌回流。

        冷至室温,加入氯仿,过滤。滤饼用氯仿洗,干燥后溶于40%甲胺水溶液,搅拌回流。冷却,过滤,滤液减压浓缩至浆状物,冷却后用乙醇洗,过滤。

        滤饼用水重结晶,得阿昔洛韦,收率75%,熔点255~258℃。

        N,N’-二乙酰鸟嘌呤也可和2-氧杂-1,4-丁二醇二乙酸酯在二甲亚砜中,用对甲苯磺酸催化,于100℃下反应后,再进行层析得到阿昔洛韦的二乙酸酯,然后在饱和氨气的甲醇溶液中进行水解,得到阿昔洛韦,以鸟嘌呤计的总收率为43%。

       

         方法2:鸟嘌呤三甲基硅烷化后,再和2-苄氧基乙氧基甲基氯反应后,再去掉苄基得阿昔洛韦,收率24%。


上游原料:亚硝酸钠-->对甲苯磺酸-->一甲胺-->6-羟基嘌呤-->腺嘌呤-->鸟苷酸-->鸟嘌呤-->9-beta-D-呋喃核苷鸟嘌呤-->三甲基硅烷-->1,4-丁二醇二乙酸酯-->2-氨基-6-甲氧基嘌呤-->二氧五环-->二乙酰鸟嘌呤

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