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直接合成5-氟胞嘧啶及其核苷的方法

胞嘧啶环系与三氟甲基次氟酸盐的反应,然后分解生成的加合物,以良好的产率首次直接合成5-氟胞嘧啶5-氟胞嘧啶核苷

原先制备5-氟胞嘧啶及其核苷的方法依赖于5-氟嘧啶环的从头结构,开始于剧毒的氟乙酸乙酯。然后通过硫化-胺化或氯化-胺化将产生的5-氟尿嘧啶转化为相应的5-氟胞嘧啶。在核苷的情况下,在转化为5-氟胞嘧啶核苷之前需要碳水化合物-碱基偶联。

我们发现了一种适用于尿嘧啶碱基和酰化核苷的直接路线,现在报道了用三氟甲基次氟酸盐作为氟化剂直接氟化胞嘧啶(1a),胞嘧啶(1b)和四-乙酰拉宾-胞嘧啶(3)。

直接合成5-氟胞嘧啶及其核苷的方法

在-78°下三氟甲基次氟甲烷溶液加入由甲醇与胞嘧啶(1a)构成的溶液中,约5分钟后搅拌。将混合物混合,将得到的固体溶解在甲醇中,并用10%三乙胺在50%甲醇水溶液中处理。以85%的收率获得5-氟胞嘧啶(2a),熔点在300-302°。

类似处理的胞苷(1b)和分解的加合物与乙醇氯化氢得到5-氟核苷(2b)(55%)作为盐酸盐分离,熔点174-176°

三氟甲基次氟化物和4-乙酰氨基-1-之间的相似的反应(2,3,5-三-O-乙酰基β-d阿拉伯呋喃糖基)的氯仿-2-嘧啶酮(3),接着通过分解与加合物的三乙胺伴随解块,得到1-β-d阿拉伯呋喃糖基-5-氟胞嘧啶(4)(83%),熔点178-180°。

因此,现在可以直接获得5-氟胞嘧啶(2a)和5-氟胞嘧啶(2b)以及目前感兴趣的抗肿瘤和抗病毒药物5-氟胞嘧啶阿拉伯糖苷(4)。该方法应用于其他碱基和核苷系统的工作正在进行中。

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